22-letni pomocnik Blackburn Rovers został dołączony do kadry przez nowego selekcjonera Sebastiena Pocognoliego. Szkocja zagra w Lidze Narodów dwukrotnie ze Słowenią, a także ze Szwajcarią i Macedonią Północną. Montgomery rozpoczął wszystkie osiem spotkań Blackburn w tym sezonie Championship, choć jego klub zajmuje 16. miejsce w tabeli.
Montgomery jest związany z Blackburn od dziewiątego roku życia. Może występować w reprezentacji Szkocji dzięki matce, a wcześniej grał w jej zespołach do lat 18, 20 i 21. W seniorskiej kadrze znalazł się jako jeden z ośmiu zawodników bez debiutu. Do tej grupy należą również Luke Graham, Robbie Ure, Luis Binks, Colby Donovan, Jon McCracken, Josh McPake i Stephen Welsh.
Do reprezentacji wrócili Oli McBurnie, Scott Bain, Kieron Bowie, Josh Doig, Lennon Miller i James Wilson. Po przerwie spowodowanej kontuzją ponownie powołano także Billy’ego Gilmoura z Napoli. Wcześniej z udziału w zgrupowaniu wypadli Scott McTominay, Che Adams i Lawrence Shankland, a Tierney i McLean mają łącznie 119 występów w kadrze. Montgomery może więc zadebiutować w odświeżonym składzie podczas pierwszych spotkań Pocognoliego w roli selekcjonera.