Jackson był członkiem zespołu Toots and the Maytals przez ponad 50 lat, ale jego partie słychać także w wielu nagraniach innych jamajskich wykonawców. Grał między innymi w utworach „The Israelites” Desmonda Dekkera, „The Liquidator” Harry J All Stars oraz „Return of Django” grupy The Upsetters. Wszystkie te piosenki trafiły do pierwszej dziesiątki brytyjskiej listy przebojów w 1969 roku.
Urodzony w Kingston muzyk zaczynał od nauki gry na fortepianie, a jako nastolatek przerzucił się na kontrabas. Do zespołu studyjnego Supersonics, działającego w studiu Treasure Isle należącym do Duke’a Reida, dołączył pod koniec 1966 roku. Jego pierwszą sesją w tym miejscu było nagranie „I Have Got a Date” Altona Ellisa z 1966 roku. W kolejnych latach uczestniczył w sesjach dla producentów takich jak Lee „Scratch” Perry, Leslie Kong i Harry J.
Jackson grał również na ścieżce dźwiękowej filmu The Harder They Come z 1972 roku, między innymi w utworach „Sweet and Dandy” oraz „Pressure Drop”. Jego partie basu znalazły się także na albumie Best of the Wailers. Muzyk inspirował późniejszych basistów, w tym Astona „Family Mana” Barretta i Robbiego Shakespeare’a. W 1973 roku ograniczył pracę sesyjną, by skoncentrować się na Toots and the Maytals, a pod koniec 1982 roku wycofał się z tras koncertowych i nagrań.