Darren Cahill dołączył do zespołu Sinnera w czerwcu 2022 roku, gdy włoski tenisista znajdował się tuż poza czołową dziesiątką rankingu i nie przeszedł jeszcze w turnieju wielkoszlemowym dalej niż ćwierćfinał. Wspólnie z włoskim trenerem Simone Vagnozzim pomógł mu zdobyć pięć tytułów wielkoszlemowych oraz utrzymywać się na pierwszym miejscu światowego rankingu przez 95 tygodni.
Cahill ma 61 lat i zakończy współpracę z Sinnerem pod koniec roku. Początkowo planował odejść po sezonie 2025, ale podczas Wimbledonu pozostawił zawodnikowi decyzję w sprawie dalszej współpracy, uzależniając ją od zwycięstwa w turnieju. Sinner obronił tytuł na londyńskich kortach, wygrywając Wimbledon drugi raz z rzędu.
25-letni Włoch nie występował od lipcowego triumfu z powodu kontuzji. W tym czasie Alexander Zverev wyprzedził go w rankingu. Sinner ma wrócić do rywalizacji w przyszłym miesiącu podczas turnieju Six Kings Slam w Arabii Saudyjskiej. Od przyszłego sezonu w jego sztabie będzie pracował Szwed Magnus Norman, wieloletni trener niedawno emerytowanego Stanislasa Wawrinki. Sinner podkreślił, że Cahill odegrał ważną rolę zarówno w jego rozwoju sportowym, jak i osobistym.